Durante su estancia en prisión, la relación sentimental con su mujer se degrada hasta el punto que se divorcian. A su salida graba junto a Jack Montrose, pero no tarda en volver, para una temporada de 9 meses, a la prisión de Los Ángeles, tras una inspección policial en su apartamento. Tras una ausencia de 20 meses, Pepper reaparece en los escenarios. Ha unido sus esfuerzos junto a los del compositor y arreglista y saxofonista tenor Jack Montrose y va a grabar, trabajar y hacer giras con el nuevo cuarteto de éste ultimo. Su segunda esposa, le presentó a Lester Köenig, responsable de Contemporary Records con quien grabaría varios álbumes extraordinarios como "Art Pepper + Eleven" considerado uno de los discos emblemáticos del movimiento cool o "Meets the Rhythm Sección" y "Gettin' Together" con las secciones rítmicas de Miles Davis. Nuevamente es detenido por su adicción a las drogas en 1960 y le condenan a ingresar en la peor de la prisiones norteamericanas: San Quintín.
Pasará tres años en San Quintín (entre 1961 y 1964). Durante este tiempo descubre a Ornette Coleman y John Coltrane. A su salida contacta con su amigo Shelly Manne y vuelve a los escenarios, y aunque no graba en ninguna discográfica, afortunadamente existe un documento excepcional, editado por Fresh Sound, "Art Pepper Quartet´64- In San Francisco" donde puede escucharse a un Art Pepper muy influenciado por Coltrane. En los primeros años de la década de los setenta, Art Pepper hace un serio esfuerzo por desintoxicarse e ingresa por propia volunta en una clínica de Santa Mónica en un estado de salud lamentable; apenas había sobrepasado los 40 años. Allí estuvo durante tres años y a su salida, muy recuperado pero no limpio del todo, mostró una sorprendente naturalidad para conservar su creatividad con el instrumento, el cual no había tocado en todo ese tiempo. No había pisado en todos esos años un estudio de grabación, pero su creatividad y su sonido permanecían intactos sorprendiendo a propios y extraños, constituyendo uno de los casos mas extraordinarios de recuperación de un músico para el jazz.
En 1975, y cuando ya nadie apostaba por él, Contemporary sacó un nuevo disco de Pepper, titulado: "Living Legend" con una portada que refleja la imagen de un hombre castigado por la vida y las drogas, con su cuerpo lleno de tatuajes y cicatrices. El contenido musical de ése disco hiela la sangre; la música es la misma, el sonido, la articulación, el ataque del instrumento..todo es como antes del horror de la cárcel; es su vida y el artista no quiere esconderla. En 1978, graba para el sello Galaxy, "Today", su obra maestra en las postrimerías de su carrera; un disco perfecto y en la portada del álbum, otra vez, la mirada de un hombre marcado por el sufrimiento, el aislamiento y la ausencia de alegría. Murió, en Los Ángeles, tras permanecer mas de una semana en coma en un hospital victima de una hemorragia cerebral, el 15 de junio de 1982 .
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